贾诩料知曹操的意图，他决心要将计就计，以达到自己的目的。于是，他找到张绣，告诉他自己在城上观察曹操三天，发现曹操特别注意城东南角的情况。他解释说，曹操注意到这个角落的砖土颜色新旧不等，鹿角多半毁坏，意图从这个地方攻城。但实际上，曹操只是故意在城西北上堆积草料，以制造声势，欺骗我们以为他要从西北方向发动进攻。而实际上，他会趁着夜色黑暗时，爬上城墙的东南角。
张绣听了贾诩的分析，心中大喜，问道：“那我们该如何应对呢？”贾诩回答道：“这件事情很容易解决。明天，我们可以让精壮的士兵饱食轻装，藏匿在东南角的房屋内。同时，让百姓们假扮成军士，虚假守卫城墙的西北方向。等到夜晚，曹操一定会选择爬上城墙的东南角。而我们在他们爬进城墙时，会发出一声炮响，同时伏兵齐起，曹操必然会被擒获。”
张绣听了贾诩的计策，感到非常高兴，决定采纳这个计策。他知道这个计策非常可行，能够将曹操擒获。他发出命令，让士兵们准备好，并且让百姓们假装军士，守卫城墙的西北方向。同时，他也通知伏兵们在夜间做好准备，等待贾诩发出信号。
早有探马报告给曹操，称张绣已经全军撤至城墙的西北角上，声势浩大地呐喊守城，而东南角却十分空虚。曹操听到这个消息后，心中明白自己的计策已经中了。于是，他立即命令军中准备好锹和爬城器具，做好攀爬城墙的准备。
白天，曹操只引军攻打西北角，给张绣一种假象，以掩盖他们实际上已经在东南角准备攀爬城墙的行动。直到入夜时分，曹操亲自带领精锐部队，偷偷地爬过壕沟，砍开了东南角的鹿角。城内一片静悄悄，没有任何动静。就在这时，伏兵们同时出动，发出一声炮响。曹军被这突如其来的袭击吓了一跳，他们急忙退却，但背后张绣亲自驱使勇士追杀上来。
曹军遭受重大失败，被迫退出城外，奔走数十里。张绣一直杀到天明才收兵入城。曹操统计了败军的人数，发现自己损失了五万余人，辎重物资也损失惨重。吕虔、于禁等人也都受了伤。
贾诩见曹操败走，急忙劝告张绣写信给刘表，请求他起兵截击曹操的后路。刘表得到信后，立即准备起兵。然而，就在此时，探马报告说孙策已经驻扎在湖口。蒯良分析说：“孙策驻扎在湖口，恐怕是曹操的计策。现在曹操刚刚遭受失败，如果我们不趁势击败孙策，后面肯定会有麻烦。”刘表便命令黄祖坚守隘口，自己亲自统兵前往安众县截击曹操的后路。与此同时，他也与张绣约定好行动计划。
张绣得知刘表已经起兵，立即与贾诩一起带领兵力袭击曹操。他们精心布置，细致计划，决心将曹操彻底击败。
曹操带领军队缓慢前行，来到襄城，经过淯水时，他突然在马上放声大哭。众人惊讶地问他原因，曹操说：“我在这个地方想起去年在这里失去了我的大将典韦，不由得不哭。”于是他下令驻扎军马，设立盛大的祭祀仪式，吊唁典韦的亡魂。曹操亲自拈香哭拜，三军无不感叹。
典韦的祭祀仪式结束后，曹操又祭奠了自己的侄子曹安民和长子曹昂，以及阵亡的士兵们；甚至连那匹被射死的大宛马也都被致以祭祀。第二天，荀彧派人报告说：“刘表和张绣在安众设防，准备截击我们的归路。”曹操回信给荀彧说：“我每天行军只有几里，不是不知道敌人在追击我；但我的计划已经定下，一旦到达安众，我必能击败张绣。君等不要怀疑。”于是他催促军队继续前进，直到安众县界。
刘表的军队已经守在险要之处，张绣随后引兵赶来。曹操命令众军在黑夜中攻破险要，暗中埋伏奇兵。等到天色微明，刘表和张绣的军队会合，见曹操的兵力较少，以为他已经逃走，便纷纷引兵进攻。曹操则指挥奇兵出击，大破两军。曹军冲出安众隘口，退至隘口之外。刘表和张绣整顿败兵后相见。刘表说：“没想到我们反而中了曹操的计策！”张绣说：“我们再好好计划一下。”于是两军重新集结在安众。
同时，荀彧得知袁绍准备兴兵进攻许都的消息，立即驰书告知曹操。曹操得到信后心慌，立即回军。细作报告给张绣，张绣想要追击曹操。贾诩说：“不可追击，追击必败。”刘表说：“如果今天不追击，就错失良机了。”他劝说张绣带领一万余人一同追击曹操。
绣军追击曹军约行了十余里，追上了曹军的后队。曹军奋力抵抗，张绣和刘表的军队遭到重大失败后撤。张绣对贾诩说：“果然如你所言，我们败了。”贾诩说：“现在我们可以整顿军队再去追击他们。”张绣和刘表都说：“我们已经失败了，怎么还能追击呢？”贾诩说：“如果我们这次追击，必然能取得大胜；如果我所说的不成立，请斩我的首级。”张绣相信了他。刘表心存疑虑，不肯一同追击。于是张绣自己带领一支军队去追击。
果然，曹操的军队大败，军马和辎重物资都被散弃。张绣正前进追击时，突然有一支军队从山后冲出。张绣不敢再前进，只得收兵回到安众。刘表问贾诩说：“之前我们用精兵追击退却的敌人，你却说必败；现在我们用败兵击败了强敌，你却说必胜。到底是怎么回事？请你明教我。”贾诩说：“这很容易理解。虽然将军善于用兵，但不是曹操的对手。曹操虽然军队被击败，但肯定有强将作为后卫，以防追兵；我们的军队虽然勇猛，却无法与之匹敌，所以我知道必败。而曹操急于撤退，必然是因为许都有事；一旦我们追击失败，他必然会迅速回到许都，不再做防备；我们可以趁他不备再追击，所以能够胜利。”刘表和张绣都对他的高见表示认同。贾诩劝刘表回荆州，张绣守襄城，以保持唇齿之间的关系。两军各自散去。
曹操正行军的途中，听说后方被张绣追击，急忙引领众将回身救援，但发现张绣的军队已经撤退。败兵回报曹操说：“如果不是山后那支军队挡住了我们的中路，我们都会被俘虏了。”曹操急忙问是谁。那人纵马下来，向曹操拜见，他是镇威中郎将，江夏平春人，姓李名通，字文达。曹操问他是从哪里来的，李通说：“我最近驻守在汝南，听说丞相与张绣、刘表交战，特地来支援。”曹操非常高兴，封他为建功侯，让他守卫汝南的西界，以防备刘表和张绣。李通谢恩后离去。曹操返回许都，上表奏告孙策有功，封他为讨逆将军，赐予吴侯爵位，并派使者带诏书去江东，命令他防止刘表的活动。